В 1886г. Ладенбург от a-пиколина перешел к a-пропилпиперидину и расщепил полученный продукт на оптические изомеры путем кристаллизации его в виде кислого тартрата, причем правовращающий изомер оказался тождественным природному алкалоиду кониину. Этот алкалоид был открыт еще в 1827 г. Гизеке в вытяжке из болиголова (Cnium maculatum), а в 1881 г. Гофман установил его структурную формулу и показал отношение кониина к пиридину и пиперидину.
Алкалоид никотин, как видно из формулы также принадлежит к пиридиновой или, точнее, пиридин-пирролидиновой группе алкалоидов.
![]() |
Он был открыт в табаке Вокленом (1809), установившим также принадлежность никотина к основаниям. Правильная структурная формула никотина предложена Пиннером (1891); она была подтверждена синтезом этого алкалоида, осуществленным Пикте (1903).
Окислением никотина Хуберт (1867) получил никотиновую кислоту. Скрауп и Лобенцль (1883) установили строение a- и b-пиридикарбоновых кисллот (пиколиновой и никотиновой) получением их при окислении хинолина и изохинолина.
К алкалоидам пиперидин-пирролидиновой группы принадлежит алкалоид кокаин. После нескольких неудачных попыток выделить его из листьев колы это удалось Ниману (1860) в лаборатории Вёлера. Вёлер и Лоссен предложили (1862) эмпирическую формулу кокаина С16Н20О4N, допустив ошибку только в определение числа атомов водорода (должно быть Н21,а не Н20). Либерман и Гизель (1890) усовершенствовали способ получения кокаина из листьев колы и тем открыли путь к промышленному производству этого алкалоида.
![]() |
Растворы и растворимость
Если в сосуд с водой поместить кристаллы поваренной
соли, сахара или перманганата калия (марганцовки), то мы можем наблюдать, как
количество твердого вещества постепенно уменьшается. Пр ...
Кремнийорганические полимеры
Полимером
называется органическое вещество, длинные молекулы которого построены из
одинаковых многократно повторяющихся звеньев - мономеров.
Размер молекулы
полимера определяется степень ...