В 1886г. Ладенбург от a-пиколина перешел к a-пропилпиперидину и расщепил полученный продукт на оптические изомеры путем кристаллизации его в виде кислого тартрата, причем правовращающий изомер оказался тождественным природному алкалоиду кониину. Этот алкалоид был открыт еще в 1827 г. Гизеке в вытяжке из болиголова (Cnium maculatum), а в 1881 г. Гофман установил его структурную формулу и показал отношение кониина к пиридину и пиперидину.
Алкалоид никотин, как видно из формулы также принадлежит к пиридиновой или, точнее, пиридин-пирролидиновой группе алкалоидов.
![]() |
Он был открыт в табаке Вокленом (1809), установившим также принадлежность никотина к основаниям. Правильная структурная формула никотина предложена Пиннером (1891); она была подтверждена синтезом этого алкалоида, осуществленным Пикте (1903).
Окислением никотина Хуберт (1867) получил никотиновую кислоту. Скрауп и Лобенцль (1883) установили строение a- и b-пиридикарбоновых кисллот (пиколиновой и никотиновой) получением их при окислении хинолина и изохинолина.
К алкалоидам пиперидин-пирролидиновой группы принадлежит алкалоид кокаин. После нескольких неудачных попыток выделить его из листьев колы это удалось Ниману (1860) в лаборатории Вёлера. Вёлер и Лоссен предложили (1862) эмпирическую формулу кокаина С16Н20О4N, допустив ошибку только в определение числа атомов водорода (должно быть Н21,а не Н20). Либерман и Гизель (1890) усовершенствовали способ получения кокаина из листьев колы и тем открыли путь к промышленному производству этого алкалоида.
![]() |
Ароматические соединения с конденсированными ядрами
Два ароматических кольца, имеющих два общих углеродных атома называются конденсированными. Простейший представитель ароматических соединений с двумя конденсированными ядрами - нафталин.
Существуют ...
Фармацевтический анализ производных фенотиазина
Фенотиазины
- исторически первый класс антипсихотических средств - по своей химической структуре
представляют собой трициклические молекулы.
Все
фенотиазины подразделяются на три основн ...
Ультрафиолетовое отверждение лаков и красок
На сегодняшний
момент в различных областях науки и промышленности ведутся активные
исследования, направленные на создание ресурсо- и энергосберегающих
экологически безопасных технологий. В ...