Синтез b-аланина (b-аминопропионовой кислоты)

Существует несколько методов синтеза b-аланина, различающихся по реакции образования аминогруппы, а именно:

1. Из имида янтарной кислоты (сукцинимида) по реакции Гофмана при взаимодействии с гипохлоритом или гипобромитом натрия или калия в присутствии щелочи по схеме:

Выход b-аланина, низкий и составляет 41-45% .

2. Из циануксусного эфира путем каталитического гидрирования и омыления его гидратом окиси бария по схеме:

Выход р-аланина достигает 72%, но циануксусный эфир дорог.

3. Из галогенопропионовой кислоты аммонолизом по схеме:

b-Аланин получают в смеси с иминодипропионовой кислотой, из которой его выделяют с выходом и 50%. Метод дает недостаточный выход и усложнен как выделением b-алаиина из реакционной массы, так и синтезом хлорпропионовой кислоты (из акрилонитрила и соляной кислоты).

4. Из акрилонитрила аммонолизом с последующим гидролизом b-аминопропионитрила соляной кислотой или щелочью по следующей схеме:

Однако реакция цианэтилирования аммиака идет не однозначно с образованием смеси первичного, вторичного и третичного аминов, что снижает выход b-аланина. Для сдвига равновесной системы в сторону образования первичного амина была изучена зависимость выхода b-аланина от концентрации раствора аммиака, относительного количества акрилонитрила и температуры проведения процесса. b-аланин с максимальным выходом получают при температуре 154—158°С. Однако прямой выход b-аланина составляет 40—44%. В последнее время разработан метод превращения смеси вторичного и третичного аминов в b-аланин. При этом выход повышается до 65—67%. Метод этот представляет интерес, но нуждается в практической отработке.

5. Из акрилонитрила аминированием фталимидом в присутствии катализатора с получением в качестве промежуточного продукта фталимидопропионитрила по следующей схеме:

В качестве катализаторов известны: этилат натрия, триметилфенил-аммоний , спиртовой 1%-ный раствор едкого натра. При использовании последнего выход полученного составил 77,8%.