8-Оксихинолин (о-оксихинолин, оксин) имеет формулу C9H7ON, мол. вес 145,15, в чистом виде представляет почти бесцветные в виде игл кристаллы с характерным запахом. Т. пл. 75—76° С, т. кип. 266,6° С (752 мм рт. ст.). Растворим в спирте, ацетоне, хлороформе, бензоле, кислотах и щелочах, малорастворим в воде, в эфире; легко летуч с парами воды. Дает положительную реакцию Бсйльштейна окрашивает водный раствор FeCb в зеленый цвет. Легко взаимодействует со свободными галоидами, образуя 5-хлор- и 5,7-дихлорзамещенные, а также 5-бром-и 5,7-дибромзамещеиные. Окислители (перманганат и др.) превращают 8-оксихинолин в хинолиновую кислоту. Сочетается с солями диазония. Благодаря наличию в молекуле фенольной ОН-группы 8-оксихинолин можно отнести к гидроксилсодержащим органическим реагентам типа R—ОН, которые при уменьшении кислотности среды взаимодействуют с ионами элементов при тех же значениях рН, при которых эти ионы начинают гидролизоваться. Подтверждением этого могут служить значения рН, при которых начинают осаждаться оксихинолинаты различных элементов. В более кислой среде реакция избирательнее, поскольку в этих условиях меньшее число элементов может взаимодействовать с данным реагентом.

С другой стороны, действие 8-оксихинолина как аналитического реагента определяется наличием в функционально-аналитической группировке аминного азота с основными свойствами в сочетании с фенольной R—ОН-группой. Атомы, непосредственно связывающиеся с металлом, должны быть способны отдавать пару электронов для связи. Этой способностью и обладает гетероциклический азот, образуя вместе с кислородом ОН-группы 8-оксихинолина устойчивые пятичленные хелатные циклы со многими металлами.

8-Оксихинолин как слабое основание в кислой среде значительно про-тонизируется и находится главным образом в виде катмона; концентрация анионной формы незначительна. Однако уже в кислой среде многие металлы реагируют с 8-оксихинолином, заметая атом водорода в фенольном гидроксиле и образуя координационную связь с азотом:

Комплексы эти более прочны, чем соответствующие хинолиновые комплексы металлов (II) или соединения металлов с а-нафтолом . Это указывает на то, что прочность оксихинолинатов обусловлена не только одной из групп (—N= или R—ОН), а их сочетанием с образованием хелатного цикла.

8-Оксихинолин ведет себя в растворе как амфотерное соединение, т. е. как слабое основание и весьма слабая кислота. Свойства его как основания характеризуются константой, численное значение которой равно 5*10"10. Одновременно 8-оксихинолин способен реагировать как кислота. Константа ионизации для этой кислоты равна 2*10"10. Отсюда следует, что его изо-электрическая точка при 18° С лежит при в пределах рН 7,2. Изоэлектриче-ская точка соответствует наименьшей растворимости 8-оксихинолина в воде. Его концентрация в насыщенном водном растворе при 18° С равна 4,0*10"3 М. Значение рН этого раствора -6,5. В то же время изоэлектрическая точка соответствует оптимальным условиям экстракции свободного .8-оксихинолина для очистки его при перегонке водяным паром.

8- оксихинолин наиболее широко применяемых органических реагентов реагентов. Этот реагент взаимодействует с большим количеством элементов. В основном это ионы металлов, которые осаждаются в водных растворах аммиаком.