Методы выделения кумаринов
Страница 1

Для выделения кумаринов из растений обычно применяются различные растворители: этанол, метанол, бензол, хлороформ, диэтиловый и петролейный эфиры или их комбинации.

4.1. Наиболее полная экстракция кумаринов (в свободной форме и в форме гликозидов) достигается при использовании спирта этилового различных концентраций, как на холоду, так и при нагревании. Для очистки суммы кумаринов от сопутствующих веществ густой экстракт, полученный после отгонки экстрагента, обрабатывают хлороформом, диэтиловым или петролейным эфиром. При использовании в качестве экстрагента петролейного эфира хорошо извлекается смесь фурокумаринов, которые после концентрирования экстракта можно выделить в кристаллическом состоянии. В ряде случаев дополнительно проводится обработка экстракта активированным углем, кипящей водой с последующим сгущением и дальнейшим извлечением гидроксилированных и метоксилированных кумаринов хлороформом, этилацетатом и бутанолом, непосредственная обработка сухого остатка смесью хлороформа — этиловый спирт (97:3) (для выделения аналогичных производных) или же используется само спиртовое извлечение. Например, для извлечения суммы 7-гидроксилированных кумаринов из корней Helianthus annum L. предложено проводить последовательную экстракцию ацетоном, смесью ацетон — метанол (1:1) с последующим освобождением от пигментов в делительной воронке смесью гексан — эфир (6:4). Иногда целесообразно растительный материал обрабатывать петролейным эфиром, а затем исчерпывающе экстрагировать хлороформом или метанолом. Для выделения пеуцеданина применяют экстракцию метанолом в аппарате Сокслета, аналогичным способом с использованием последовательной экстракции семян Angelica archangelica L. н-гексаном, дихлорметаном и метанолом и последующей препаративной ТСХ были выделены шесть производных фурокумарина. Эти же экстрагенты позволяют получить сумму кумаринов и фурокумаринов из растения Metrodorea flavida. Для выделения гидрокси-, алкоксикумаринов и их гликозидов из семян Aesculus hippocastanum L. применяется экстракция 80 % этиловым спиртом с последующей обработкой горячей водой, фильтрованием и многократным извлечением веществ хлороформом, этилацетатом и бутанолом. Эскулин и фраксин из коры каштана получали путем экстракции из метанола. В гексановых и метанольных извлечениях из побегов Kielmeyera reticulata Saad., полученных последовательно, обнаружены 4-фенилкумарины и 4-н-пропилкумарины.

4.2. Для очистки кумаринов от сопутствующих веществ возможно использование метода омыления. Для выделения кумаринов проводят:

1. Экстракцию ЛРС органическим растворителем (эфиром) получают сумму кумаринов и балластных веществ.

2. Эфирный слой отделяют, отработанное сырьё выбрасывают.

3. Полученное эфирное извлечение обрабатывают 0,5% водным раствором КОН для очистки от фенолов и кислот.

4. Затем это же извлечение обрабатывают 10% спиртовым раствором КОН. Происходит разрыв лактонного кольца и образуются кумарины, которые переходят в водный слой. А в органическом растворителе остаются балластные вещества (смолы, стерины, спирты), органическую фазу выбрасывают.

5. Водно-щелочной слой подкисляют разбавленной НСl. Происходит замыкание лактонного кольца, образуются кумарины, которые экстрагируют органическим растворителем.

6. Органический слой отгоняют - получают сумму кумаринов, которую разделяют хроматографически.

Существенными недостатками этого метода являются возможность образования вторичных продуктов распада кумаринов, дегидратации и изомеризации некоторых оксикумаринов.

Дальнейшие операции, как правило, направлены на разделение суммы кумаринов и выделение индивидуальных соединений. В ранних исследованиях использовались кристаллизация, фракционная перегонка или сублимация в высоком вакууме. Однако многие кумарины обладают сходной растворимостью в органических растворителях, поэтому даже многократная перекристаллизация не позволяет достичь надежного результата.

Поэтому дальнейшее развитие химии кумаринов привело к использованию для этих целей различных видов хроматографии, лишенных вышеуказанных недостатков.(6,7)

Страницы: 1 2 3

Смотрите также

Биокерамика на основе фосфатов кальция
В последние годы значительное внимание уделяется созданию керамических материалов медицинского назначения, предназначенных для использования при реконструкции дефектов костных тканей, образу ...

Тяжелые металлы
Диагноз массового отравления жителей Рима свинцом поставлен учеными спустя две тысячи лет. Раскопки показали, что древние римляне пользовались водопроводной системой и посудой из свинца. Сви ...

Нитрид бора и его физико-химические свойства
Группа полупроводниковых соединений типа AIIIBV на основе бора - одна из наименее изученных среди полупроводниковых соединений с алмазоподобной структурой. Однако эти соединения представ ...