Оксид этилена используется для получения многих крупнотоннажных химических продуктов и промежуточных соединений. На рисунке 3.1 приведены в общем виде направления получения основных химических продуктов на основе окиси этилена.
Рис. 3.1. Синтезы на основе окиси этилена.
Далее мы рассмотрим получение основных продуктов, получаемых из окиси этилена.
При нагревании до 500°С без катализаторов или до 150 – 300°С в присутствии некоторых катализаторов (активная окись алюминия, фосфорная и соляная кислоты, фосфаты) окись этилена необратимо изомеризуется в ацетальдегид:
Причем при каталитической изомеризации в качестве побочного продукта образуются диоксан и этиленацеталь ацетальдегида.
Гидрированием окиси этилена при повышенном давлении и температуре 80ºС в присутствии никелевого катализатора можно получить этиловый спирт (этанол).
Данная реакция в промышленности почти не используется, поскольку для получения этанола есть более простые и дешевые способы получения. При повышении температуры гидрирования получаем моноэтиловый эфир этиленгликоля.
Путем гидратации окиси этилена можно получить важный химический продукт – этиленгликоль.
Гидратацию можно проводить при 50 – 100°С в присутствии катализаторов (следы серной, фосфорной и других кислот) или без катализатора при 200°С и повышенном давлении. Кроме этиленгликоля, при этом образуются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, а также высшие полиэтиленгликоли:
Будучи весьма гигроскопичным, этиленгликоль в то же время хорошо растворяет смолы, красители и некоторые вещества растительного происхождения. Благодаря сочетанию этих свойств этиленгликоль применяется при крашении тканей, в ситцепечатании, для приготовления штемпельных красок и косметических препаратов, для увлажнения табака и т. д. Этиленгликоль является также важным полупродуктом в производстве синтетических смол, растворителей, взрывчатых веществ и пр.
Важным свойством этиленгликоля является его способность сильно понижать температуру замерзания воды. Водный раствор, содержащий 40 об. % этиленгликоля, замерзает при -25°С, а 60%-ный водный раствор при -40°С. Поэтому этиленгликоль с успехом применяется для приготовления антифризов.
Диэтиленгликоль НОСН2СН2—О—СН2СН2ОН (т. кип. 245,5°С) применяется как растворитель и как уплотняющая жидкость для тормозных гидравлических приспособлений; в текстильной промышленности его используют при отделке и крашении тканей. Триэтиленгликоль и тетраэтиленгликоль являются растворителями и пластификаторами.
Аналогично реакции гидратации протекают реакции окиси этилена со спиртами. При этом образуются моноэфиры этиленгликоля, диэтиленгликоля.
Моноэфиры этиленгликоля, известные под названием целлозольвов и моноэфиры диэтиленгликоля применяются в качестве растворителей лаков и красок.
Окись этилена способна полимеризироваться под влиянием третичных аминов, хлорного олова и некоторых других катализаторов с образованием твердой белой массы, представляющей собой смесь полимергомологов состава . При полимеризации выделяется очень большое количество тепла, и процесс может протекать со взрывом. Высокомолекулярный полиоксиэтилен (мол. вес ) растворим в воде, и поэтому его применяют в качестве эмульгатора и загустителя.
Технология нуклеофильного замещения функциональных групп в органических соединениях
Атом
галогена в молекуле органического соединения с успехом может быть замещен на
другие группы атомов, что создает широкие возможности для синтеза биологически
активных соединений, исходя ...
Описание технологического процесса получения грунтовки водно-дисперсионной глубокого проникновения
...