Химические свойства

В силу строения бензольного кольца для ароматических соединений ряда бензола характерны реакции электрофильного замещения.

Конкуренция между присоединением нуклеофильной частицы и отрывом протона в реакции бензониевого иона.

n реакция 1 не происходит;

n реакция 2 происходит:

В p-комплексе p-электронная система бензола выступает как донор электронов, а электрофильный агент действует как акцептор электронов. Однако образование и диссоциация p-комплекса происходят очень быстро, и образование p-комплекса в большинстве случаев не оказывает существенного влияния ни на скорость реакции, ни на природу подавляющего большинства образующихся соединений.

Бензол вступает в следующие реакции:

Нитрование.

Нитрующие агенты HNO3, HNO3/H2SO4, HNO3 и CH3COOH, HNO3/(СН3СО)2О, NO2BF4 и др.

Природа нитрующих агентов:

Условия, температура, концентрация.

Галогенирование.

Одним из наиболее часто используемых катализаторов является безводный хлорид алюминия. Функция катализатора состоит в связывании с галогеном.

Сульфирование.

Для сульфирования часто применяется серная кислота, содержащая избыток SO3.

кислотно-основное равновесие между двумя молекулами серной кислоты.

Хотя серный ангидрид не несет положительного заряда, но он обладает дефицитом электронов, и, следовательно, является кислотой.

Поскольку бензолсульфокислота - сильная кислота, то она сильно диссоциирует. Реакция сульфирования - обратимая. При взаимодействии бензолсульфокислоты с перегретым паром при 1800 С образуется бензол.

Алкилирование по Фриделю-Крафтсу.

Принято два возможных механизма реакции:

Во втором случае можно предполагать, что электрофилом служит алкильная группа полырного комплекса AlCl3 с алкилгалогенидом.

Реакции окисления.

1). Бензольное кольцо в обычных условиях окисляется с трудом. При действии кислорода воздуха на бензол в присутствии V2O5 (пятиокись ваннадия) при температуре 4000С получается малеиновый ангидрид.

2). Окисление алкилпроизводных бензола идет с образованием карбоксилсодержащих бензольных производных:

3). Озонирование.

4). Каталитическое окисление О2 в присутствии медного катализатора.

Смотрите также

Д. И. Менделеев
Свою мини творческую работу я хотел бы начать с причин, которые подтолкнули меня к её написанию. Во-первых, до написания этой работы я знал о Дмитрии Ивановиче только то, что он был Велик ...

Тормозные жидкости
Для начала следует понять, что тормозная жидкость – это рабочее тело гидравлической тормозной системы, передающее давление от главного тормозного к колесным цилиндрам, которые прижимают тор ...

Замена углерода
Ученые немало высказывались на тему возможности построения органических молекул с помощью других атомов, но на практике доказать эту возможность на данный момент не удалось. ...