Свойства

Тиофен, в отличие от фурана и пиррола, не дает с обычными кислотами тиониевых солей и, следовательно, в кислой среде не утрачивает ароматических свойств. Он не обладает ацидофобностью.

Тиофен легко вступает в характерные для ароматических соединений реакции электрофильного замещения. Механизм этих реакций аналогичен механизму соответствующих реакций фурана:

(М 4)

Поскольку тиофен, в отличие от фурана, не чувствителен к воздействию кислот, эти реакции могут осуществляться в присутствии протонодонорных реагентов. Нужно иметь в виду, что атом серы может быть окислен азотной кислотой. Поэтому тиофен нельзя нитровать азотной кислотой, а только ацетилнитратом.

(38)

Тиофен a-Нитротиофен

Тиофен легко на холоде сульфируется концентрированной серной кислотой c образованием тиофен-2-сульфокислоты:

(39)

a-Тиофенсульфокислота

Поскольку бензол в аналогичных условиях не сульфируется, эта реакция используется для очистки бензола от тиофена.

В отличие от фурана тиофен замещает на хлор и бром лишь два атома. С иодм в присутствии оксида ртути замещается только один атом водорода.

(40)

2,5-Дибромтиофен

При бромировании тиофена N-бромсукцинимидом образуется 2-бромтиофен:

(41)

Реакцию Фриделя-Крафтса в случае тиофена приходится осуществлять не с AlCl3, а с более мягко действующими SnCl4 или SiCl4. Возможно также ацилирование тиофена:

(42)

Тиофен почти совсем не обнаруживает ненасыщенного характера и не полимеризуется под действием кислот. Гидрирование тиофена в присутствии палладиевого катализатора приводит к образованию тиофана, в присутствии же никелевого катализатора гидрирование сопровождается десульфурированием:

(43)

Смотрите также

Получение платины из стоков процесса рафинирования металлов платиновой группы
В ходе работ по выделению ценных элементов из стоков процесса рафинации платиновых металлов было установлено, что все возможные методы, дающие отличные результаты при использовании синтетич ...

Использование озона
Озон - высокоэффективное и универсальное окисляющее вещество, которое используется в обработке воды в целях дезинфекции, удаления марганца и железа, улучшения вкуса, устранения цвета и запа ...

Гомогенное химическое равновесие
1.      Рассчитайте сродство (-ΔrGt) железа к кислороду воздуха, Po2=2,0266*104Па при 1000К, если константа равновесия реакции 2Fe+ O2  2FeO при этой температуре равна 2,450*1020 Па-1 ...