Фуран проявляет ацидофобные свойства. При действии концентрированной серной кислоты он полимеризуются. Разбавленные кислоты вызывают гидролитическое расщепление кольца с образованием 1,4-дикарбонильных соединений.

(28)

Фуран вступает в обычные для ароматических соединений реакции электрофильного замещения, причем легче, чем бензол.

(М 3)

При атаке электрофила по b-положению образуется катион, в котором положительный заряд делокализуется лишь на два атома, в то время как при атаке по a-положению – на три:

Они проходят также легко, как и в фенолах, но проводить их следует лишь в нейтральной и щелочной среде. Так, действие галогенидов в спиртовых растворах приводит к полному замещению атомов водорода:

(29)

Моногалогенпроизводные фурана можно получить лишь через меркуропроизводные, из которых получают также многие другие монопроизводные:

Нитрование фурана проводится ацетилнитратом в пиридине, а сульфирование -- комплексом триоксида серы с пиридином.

(33)

a-Нитрофуран

(34)

a-Фурансульфокислота

(35)

Фуран a-Ацетилфуран

Фуран ведет себя как 1,3-диен в реакциях диенового синтеза:

(36)

Упр.10.

Составьте схему реакции получения фурфурола из пентозанов.

Упр.11.

Напишите реакции фурана с веществами:

(а) пиридинсульфотриоксидом, (б) ацетилнитратом, (в) уксусным ангидридом,

(г) бромом. Опишите механизмы этих реакций? Почему фуран нельзя сульфировать серной кислотой и ацилировать хлористым ацетилом.

Семикарбазоном 5-нитрофурфурола является фурацилин - средство для полоскания горла.