салициловая кислота салицилат натрия

CH3OH

С6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COOCH3

метилсалицилат

C6H5OH

С6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COOC6H5

фенилсалицилат (салол)

(CH3CO)2O

C6H4(OH)COOH ® C6H4(CO2CH3)COOH

ацетилсалициловая кислота

(аспирин)

Салицилат натрия (Natrium salicylicum) часто применяют как противоревматическое и жаропонижающее средство. В отличие от свободной салициловой кислоты салицилат натрия хорошо растворим в воде и не раздражает кишечник. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей салициловой кислоты, например с кофеином.

Метилсалицилат (Methylum salicylicum) входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время его получают преимущественно синтетически –метилированием салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом. Применяют метилсалицилат при лечении ревматизма в виде растирки и мази.

Фенилсалицилат, или салол, впервые получен нашим соотечественником М.В. Ненцким. Фенилсалицилат – кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде. Имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде в водных растворах он не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно. В медицине его применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества прошли без изменений через желудок и проявили свое действие в кишечнике: фенилсалицилат, вообще медленно гидролизующийся, лишь в очень малой степени гидролизуется в кислом содержимом желудка и поэтому пилюльные оболочки из него распадаются в достаточной мере лишь в кишечнике.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причем последняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола.

Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом:

C6H4-COOH + HO-C-CH3 Ü C6H4-COOH + H2O

÷ || ½

OH O O-C-CH3

||

O

Ацетилсалициловая кислота – кристаллическое вещество, слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловой кислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют как противоревматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль) средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз.

Из других производных салициловой кислоты большее значение имеет п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Она синтезируется методом карбоксилирования, как и салициловая кислота. Исходным соединением в данном случае служит м-аминофенол: