Углерод-кислородная связь в фенолах гораздо прочнее, чем в спиртах. Например, фенол не может быть превращен в бромбензол действием на него бромоводорода, тогда как циклогексанол при нагревании с бромоводородом легко превращается в бромциклогексан:
(22)
Как и алкоксиды феноксиды реагируют с алкилгалогенидами и другими алкилирующими реагентами с образованием смешанных эфиров:
(23)
Фенетол
(24)
Анизол
Алкилирование фенолов галогенуглеводородами или диметилсульфатом в щелочной среде представляет собой модификацию реакции Вильямсона. По реакции алкилирования фенолов хлоруксусной кислотой получают такие гербициды как 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д).
(25)
2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-Д)
и 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5-Т).
(26)
2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота (2,4,5-Т)
Исходный 2,4,5-трихлорфенол получают по схеме:
(27)
1,2,4,5- Тетрахлорфенол 2,4,5-трихлорфеноксид натрия 2,4,5-трихлорфенол
При перегреве на стадии получения 2,4,5-трихлорфенола вместо него может образовываться очень токсичный 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин:
(28)
2,3,7,8-Тетрахлордибензодиоксин
Фенолы являются более слабыми нуклеофилами, чем спирты. По этой причи-не они в отличие от спиртов не вступают в реакцию этерификации. Для получения сложных эфиров фенолов используют хлорангидриды и ангидриды кислот:
(29)
Фенилацетат
(30)
Дифенилкарбонат
Упр.17. Тимол (3-гидрокси-4-изопропилтолуол) содержится в тимьяне и используется в качестве антисептика средней силы в зубных пастах и жидкостях для полоскания рта. Его получают алкилированием по Фриделю – Крафтсу
м-крезола 2-пропанолом в присутствии серной кислоты. Напишите эту реакцию.
Принципы определения примесей арсена в неизвестном минерале
В условиях активного загрязнения окружающей
среды и реальности экологического кризиса возрастает значение научных
исследований, направленных на изучение состояния экосистемы, и практического ...
Фракционный состав нефти
Нефть
представляет собой сложную смесь жидких органических веществ, в которых
растворены различные твердые углеводороды и смолистые вещества. Кроме того,
часто в ней растворены и сопутствую ...
Модифицированные эпоксидные композиции пониженной горючести
...