Альдегидные группы альдоз вступают в обычные реакции карбонильной группы и реагируют с гидроксиламином и фенилгидразином. Если с гидроксиламином при этом образуются оксимы, то в случае избытка фенилгидразина образуются озазоны.
альдоза фенилозазон
Образование озазона приводит к потере одного стереоцентра, но не затрагивает остальных, поэтому D-глюкоза и D-манноза образуют один и тот же озазон:
D-глюкоза D-манноза
Упр. 22. Фруктоза дает тот же фенилозазон, что и D-глюкоза и D-манноза. Напишите реакцию D-фруктозы с избытком фенилгидразина.
Озазоны представляют собой легко очищаемые кристаллизацией вещества желтого цвета. При действии соляной кислоты озазоны гидролизуются с образованием озонов. Однако в большинстве случаев используется расщепление озазонов при нагревании с бензальдегидом. Эта реакция точно также приводит к образованию озонов, но протекает с лучшими выходами, поскольку при этом одновременно связывается высвобождающийся фенилгидразин:
фенилозазон озон
При взаимодействии озонов с амальгаммой натрия в слабокислых растворах протекает селективное восстановление альдегидной группы до первичной спиртовой группы. Таким методом можно осуществлять переход от альдоз через озазоны и озоны к кетозам.
Химическая связь
Химическая связь
– это взаимодействие, которое связывает отдельные атомы в молекулы, ионы,
радикалы, кристаллы.
Основным условием
образования химической связи является понижением полной ...
Дисахариды и полисахариды
В
живой природе широко распространены вещества, многим из которых соответствует
формула Сх(Н2О)у. Они представляют собой,
таким образом, как бы гидраты углерода, что и обусловило их названи ...