Для превращения спиртов в алкилгалогениды применяют различные три- и пентагалогениды фосфора: PBr3, PCl3, POCl3 или PI3. Последний получают из красного фосфора и йода непосредственно во время реакции:
Галогениды и оксигалогениды фосфора относятся к умеренно сильным кислотам Льюиса, а их анионы являются нуклеофилами.
(50)
Механизм:
(М 9)
Образующийся HOPBr2 далее реагирует со спиртом по аналогичному механизму, и в конечном итоге все три атома галогена принимают участие в реакции.
Замещение гидроксильной группы на галоген в этих реакциях происходит с инверсией конфигурации.
Замещение гидроксильной группы первичных и вторичных спиртов на галоген под действием трибромида фосфора и других галогенидов и оксигалогенидов фосфора происходит с перегруппировками:
(51)
(85%) (15%)
Упр.12. Напишите реакцию (R)-2-бутанола с трибромидом фосфора и опишите ее механизм.
Поскольку замещение гидроксильной группы на галоген с помощью галогенидов фосфора часто сопровождается изомеризацией и перегруппировками, эти реагенты следует применять только в простых случаях, где перегруппировка и изомеризация невозможны.
Физические и химические свойства диэлектриков
При выборе электроизоляционного
материала для конкретного применения приходится обращать внимание не только на
его электрические свойства в нормальных условиях, но рассматривать также их
с ...
Д. И. Менделеев
Свою мини творческую работу я хотел
бы начать с причин, которые подтолкнули меня к её написанию.
Во-первых, до написания этой работы я
знал о Дмитрии Ивановиче только то, что он был Велик ...
Расчеты и прогнозирование свойств органических соединений
Задание 24А
на курсовую работу по дисциплине "Расчеты
и прогнозирование свойств органических соединений"
1) Для четырех соединений, приведенных в
таблице, вычислить , , мето ...