Многие важные реакции спиртов осуществляются путем атаки a-атома углерода (электрофильного центра) нуклеофилом. В результате происходит разрыв связи С-О и замещение гидроксильной группы. Но гидроксид-анион является настолько сильным нуклеофилом, что вытеснение его из молекулы спирта невозможно.
Nu- + R-OH ® реакция не пойдет
Чтобы осуществить нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, последние необходимо модифицировать таким образом, чтобы гидроксильная группа превратилась в хорошую уходящую группу. Одним из способов такой модификации является перевод атома кислорода гидроксильной группы в оксониевую форму. Протонирование спиртов превращает плохую уходящую группу (ОН-) в хорошую уходящую группу (Н2О). Протонирование приводит и к увеличению положительного заряда на атоме углерода связанном с гидроксильной группой, т.к. ОН2+ сильнее оттягивает электроны, чем ОН. Все это делает возможным прохождение с протонированными спиртами реакций SN2.
Следует только иметь в виду, что вторичные спирты часто, а третичные при этом всегда превращаются в алкены.
Нитрование n-нитроацетанилид
Нитрования – один
из важнейших процессов в химической промышленности. Продукты, получаемые за
счёт нитрования, являются полуфабрикатами для производства многих товаров
различных назначений ...
Введение
Процессы ректификации являются одними из самых энергоемких
процессов химической технологии, и их эффективность часто определяет экономику
производства в целом. В ряде случаев на разделение методом р ...
Флотационный метод получения хлористого калия из сильвинита
Разработка и применение различных
методов обогащения калийных и полиметаллических руд неразрывно связаны с
минеральным составом исходной руды.
Выделить ценные компоненты из руд в богатый
...