Присоединение реактивов Гриньяра

Особая ценность реактивов Гриньяра заключается в их способности создавать новые связи С¾С. Разница в электроотрицательности между углеродом и магнием (2,5 - 1,2 = 1,3), обусловливает полярность связи между этими атомами и наличие частичного отрицательного заряда на атоме углерода и частичного положительно-го заряда на атоме магния. В реакциях реактивы Гриньяра ведут себя как карбанионы. Карбанионы являются хорошими нуклеофилами и легко присоединяются к карбонильной группе. Магнийорганические соединения вступают в реакции нуклеофильного присоединения к альдегидам и кетонам с образованием алкоксидов, гидролизующихся в спирты:

Присоединение к формальдегиду приводит к образованию первичных спиртов.

(17)

Другие альдегиды дают вторичные спирты:

(18)

1-Циклогексилэтанол

Из кетонов получают третичные спирты:

2-Фенил-2-пропанол

(19)

Смотрите также

Бериллий и сплавы, содержащие бериллий. Свойства, применение в химической технологии
Применяемые в промышленности и быту металлические изделия редко состоят из чистых металлов, примером является алюминиевая или медная проволока с процентным содержанием металла около 99,9%, ...

Характеристика абсорбционных методов очистки отходящих газов от примесей кислого характера
Грандиозные масштабы производственной деятельности человека привели к большим позитивным преобразованиям в мире – созданию мощного промышленного и сельскохозяйственного потенциала, широкому ...

Общие свойства молекулярных орбиталей
Общие свойства МО хюккелевских УВ: Альтернантность. Теорема парности. Свойства корней векового детерминанта. Матрица коэффициентов (составы МО). Свойства коэффициентов. П ...