Реакции нитронов с активными СН-кислотами в присутствии оснований позволяют с высокими выходами получать продукты нуклеофильного присоединения по нитронной группе.[xxv], [xxvi], [xxvii]
Очень интересной и полезной с точки зрения синтеза природных соединений является реакция нитрона 38
с енолятом лития 39
, генерируемым “in situ” из триметилсилиленолового эфира и метиллития, приводящая к образованию продукта нуклеофильного присоединения по нитронной группе 40
. Продукт 40
претерпевает дальнейшую циклизацию с образованием изоксазолидиновой гетероциклической системы 41
.[xxviii]
Альдонитроны легко присоединяют цианид-анион с образованием производных гидроксиламина, которые в случае ациклических нитронов самопроизвольно дегидратируются.[xxix] В случае пирролин-1-оксида 42продукт присоединения 43
может быть выделен. Циангидроксиламин 43окисляется до цианонитрона 45
, который в условиях щелочного гидролиза образует смесь карбоновой 46
и гидроксамовой 47
кислот.
при проведении реакции в кислой среде возможно присоединение молекулы синильной кислоты.[xxx] Продуктом реакции является гидроксиламин 43
, окисление которого приводит к получению a-цианонитрона 45
.
Недавно был разработан метод активации нитронов, позволяющий вводить их в реакцию с такими низкореакционноспособными С-нуклеофилами, как индолы.[xxxi] Длительное кипячение в органических растворителях нитрона 35
и индола 36
не приводит к образованию продуктов присоединения по нитроннной группе. Проведении реакции в присутствии (CH3)3SiCl позволяет получить продукт реакции 37с выходом около 80 %. 31
Активирующее действие триметилсилилхлорида объясняют его взаимодействием по атому кислорода нитронной группы, что способствует увеличению положительного заряда на a-атоме углерода нитронной группы и повышает, таким образом, его электрофильность.
Расчет и проектирование выпарной установки непрерывного действия для выпаривания водного раствора CuSO4
Выпаривание –
процесс концентрирования растворов нелетучих веществ путем удаления жидкого
летучего растворителя в виде паров. Сущность выпаривания заключается в переводе
растворителя в паро ...
Эволюционная химия - высшая ступень развития химических
знаний. Ближайшие перспективы химии
До недавнего
времени об эволюционной химии ничего не было известно. В отличие от биологов,
химиков не интересовал вопрос о «происхождении видов» вещества, потому что
получение любого ново ...
Качественный анализ неизвестного вещества
Аналитическая химия имеет огромное практическое значение в жизни
современного общества, поскольку создает средства для химического анализа и
обеспечивает его осуществление.
Химический ан ...