Кислотное расщепление простых эфиров

Под действием галогенводородных кислот эфиры расщепляются через промежуточные оксониевые соли:

(11)

(М 4)

При избытке HBr спирт превращается во вторую молекулу этилбромида:

(12)

избыток

Кислотное расщепление простых эфиров следует рассматривать как типичный случай реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. В зависимости от природы алкильных групп, связанных с кислородом, реализуется SN2- или SN1-механизм. Для расщепления требуются сильные кислоты и хорошие нуклеофилы HI (57%) и HBr (48%). Конц. HCl (38%) наименее эффективна потому что Cl- в воде является более слабым нуклеофилом, чем Br- и I-.

Особенно склонны к расщеплению третичные аллильные и бензильные эфиры. Третичный бутиловый эфир расщепляется соляной кислотой при обычной температуре по механизму SN1:

(13)

Смотрите также

Жидкофазный металлокомплексный катализ
Все реакционные системы принято делить на гомофазные и гетерофазные. В первом случае в реакционной системе отсутствуют границы раздела фаз. Катализатор и реагенты находятся в одной фазе и в ...

Харчова добавка аспартам Е951
...

Нефть - чёрное золото планеты
Такое выражение известно всем, его смысл – тоже. Нефть поистине неиссякаемый источник для человека. Сейчас наша жизнь настолько от неё зависит, что было бы страшно представить её отсутствие. ...