Кислотное расщепление простых эфиров

Под действием галогенводородных кислот эфиры расщепляются через промежуточные оксониевые соли:

(11)

(М 4)

При избытке HBr спирт превращается во вторую молекулу этилбромида:

(12)

избыток

Кислотное расщепление простых эфиров следует рассматривать как типичный случай реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. В зависимости от природы алкильных групп, связанных с кислородом, реализуется SN2- или SN1-механизм. Для расщепления требуются сильные кислоты и хорошие нуклеофилы HI (57%) и HBr (48%). Конц. HCl (38%) наименее эффективна потому что Cl- в воде является более слабым нуклеофилом, чем Br- и I-.

Особенно склонны к расщеплению третичные аллильные и бензильные эфиры. Третичный бутиловый эфир расщепляется соляной кислотой при обычной температуре по механизму SN1:

(13)

Смотрите также

Металлы побочной подгруппы I группы
Мета́лл (название происходит от лат. metallum — шахта) — группа элементов, обладающая характерными металлическими свойствами, такими как высокая тепло- и электропроводность, положитель ...

Правила выживания в химической лаборатории
  􀀹 Если у вас в руках жидкое - не разлейте, порошкообразное не рассыпьте, газообразное - не выпустите наружу. 􀀹 Если Вы пользуетесь чем-либо - содержите в чистоте и по ...

Заключение.
1.         Определены частные фазовые эффекты для бинарных азеотропных смесей при постоянных давлении и температуре. 2.      Определены общие и частные фазовые эффекты в азеотропной точке, а так ...