Кислотное расщепление простых эфиров

Под действием галогенводородных кислот эфиры расщепляются через промежуточные оксониевые соли:

(11)

(М 4)

При избытке HBr спирт превращается во вторую молекулу этилбромида:

(12)

избыток

Кислотное расщепление простых эфиров следует рассматривать как типичный случай реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. В зависимости от природы алкильных групп, связанных с кислородом, реализуется SN2- или SN1-механизм. Для расщепления требуются сильные кислоты и хорошие нуклеофилы HI (57%) и HBr (48%). Конц. HCl (38%) наименее эффективна потому что Cl- в воде является более слабым нуклеофилом, чем Br- и I-.

Особенно склонны к расщеплению третичные аллильные и бензильные эфиры. Третичный бутиловый эфир расщепляется соляной кислотой при обычной температуре по механизму SN1:

(13)

Смотрите также

Исследование свойств продуктов циклизации алициклического 1,5,9-трикетона
Алициклические 1,5,9-трикетоны – малоизученный класс соединений, хотя первые сведения о них появились еще в 50-х годах прошлого века. Наличие нескольких реакционных центров делают трикетоны ...

Проектирование производства фосфорсодержащего вещества
Фосфорсодержащие полимеры привлекают внимание многих исследователей своими ценными качествами и потенциальными возможностями. К ним, прежде всего, относятся: огнестойкость, хорошая адгезия к ряду ...

Силикагель и его применение в высокоэффективной жидкостной хроматографии
В современной промышленности и науке особое место среди сорбентов принадлежит силикагелю, представляющему собой высушенный гель кремниевой кислоты. По масштабам применения силикагель существ ...