Дегидратация этиленгликоля зависит от условий ее проведения. Так, в присутствии небольших количеств серной кислоты при нагревании происходит межмолекулярная реакция и образуется диоксан:
(85)
1,4-диоксан
При нагревании с хлоридом цинка дегидратация происходит внутримолекулярно и приводит к образованию ацетальдегида:
(86)
этиленгликоль виниловый спирт ацетальдегид
Отщепление воды от диолов и полиолов в первую очередь будет проходить внутримолекулярно. Так, при дегидратации глицерина (нагревание с гидросульфатом калия) образуется акролеин:
(87)
акролеин
Дегидратация 1,3-пропандиода приводит к образованию аллилового спирта
(88)
1,3-пропандиол аллиловый спирт
Дегидратация пинакона в присутствии кислоты сопровождается пинаколиновой перегруппировкой,
(89)
пинакон пинаколин
протекающей по следующему механизму:
(М 20)
Пинаколиновая перегруппировка относится к перегруппировкам Вагнера-Мейервейна. Такая перегруппировка происходит и с другими диолами. В случае несимметричных диолов перегруппировка происходит через образование наиболее стабильных карбокатионов.
(90)
Упр.28. Предскажите продукты следующих реакций:
(а) (б)
Упр.29. Опишите механизм реакции
Диэлектрические композиты на основе модифицированного субмикронного титаната бария и цианового эфира ПВС
Полимерно-неорганические композиты находят широкое
применение в различных областях техники благодаря сочетанию свойств полимера и
функционального наполнителя, что позволяет получать материал ...
Фосфор и его соединения
Пятая группа Периодической системы включает два типических элемента азот
и фосфор – и подгруппы мышьяка и ванадия. Между первым и вторым типическими
элементами наблюдается значительное раз ...
Методы выделения и анализа кумаринов в лекарственное растительное сырьё
Физиологическая роль кумаринов до конца не установлена. Известно, что они
участвуют в регуляции роста растений, являясь антагонистами ауксинов; поглощают
ультрафиолетовые лучи, защищая молод ...