В промышленности этиленгликоль получают исключительно гидратацией окиси этилена. Другие 1,2-диолы (гликоли) могут быть получены окислением алкенов перманганатом калия или тетрокисдом осмия:
(81)
циклопентен цис-1,2-иклопентандиол
(82)
пропен 1,2-пропандиол (пропиленгликоль)
Приводимый ниже механизм этих реакций предполагает образование циклических интермедиатов.
(М 18)
(М 19)
Обе гидроксильные группы присоединяются к двойной связи с одной стороны (цис-присоединение). Обе эти реакции представляют собой син гидроксилирование.
Глицерин получают из аллилхлорида по разным схемам, например:
аллилхлорид аллиловый спирт 2-Хлор-1,3-пропандиол 1-Хлор-1,3-пропандиол
(83)
глицерин
Пинакон (2,3-диметил-2,3-бутандиол) получают восстановлением ацетона амальгаммой магния в бензоле:
(84)
пинакон
Тиофен
Тиофен содержится в каменноугольной
смоле и является спутником коксохимического бензола (присутствует в количестве
0,5%). По ряду физических и химических свойств тиофен очень близок к бензолу:
темп ...
Анализ индивидуального риска событий узла пиролиза этановой фракции
...
Значение химии в создании новых материалов, красителей и волокон
...