SN1 и SN2 реакции.

Основополагающий вклад в изучение реакций замещения у sp3-гибридизованного атома углерода внес Ингольд. Классическим примером реакции нуклеофильного замещения является превращение алкилгалогенида в спирт:

R-Cl + HO- --> R-OH + Cl-

При изучении кинетики реакций такого типа было установлено, что они могут протекать по двум механизмам (мономолекулярное и бимолекулярное замещение), которым отвечают кинетические зависимости:

V1=k’[R-Hal] (SN1)

V2= k[R-Hal][HO-] (SN2)

Обозначение реакций (SN1) и (SN2) было также предложено Ингольдом и расшифровывается, соответственно, как нуклеофильное замещение мономолекулярное и бимолекулярное (от англ. Substitution nucleophilic).

МОНОМОЛЕКУЛЯРНОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ (SN1)

БИМОЛЕКУЛЯРНОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ (SN2)

Предполагается, что реакция протекает по следующей схеме:

Если в исходном соединении существовала какая-нибудь оптическая конфигурация (D-, L- ), то в результате реакции происходит ее обращение (L-, D-).

В реакции этого типа преимущественно вступают пространственно незатрудненные первичныеалкилгалогениды, при отщеплении уходящей группы от которых не образуется стабилизированного карбкатиона.

Смотрите также

Железоаммонийные квасцы
...

Разработка процесса производства изопропилбензола на ОАО "Омский каучук"
...

Промышленная технология производства катализатора дегидрирования изоамиленов в изопрен марки КИМ-1
Одним из основных направлений развития химической промышленности является создание мощного современного производства пластических масс и каучуков. Особо важное значение приобретают мономеры ...