Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами
Библиотека / Нитросоединения / Библиотека / Нитросоединения / Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами

Нитрогруппа может быть введена в алифатические соединения альдольной реакцией между анионом нитроалкана и альдегидом или кетоном. В нитроалканах a-атомы водорода даже более подвижны, чем в альдегидах и кетонах и поэтому они могут вступать с альдегидами и кетонами в реакции присоединения и конденсации предоставляя свои a-атомы водорода. С алифатическими альдегидами обычно проходят реакции присоединения, а с ароматическими – исключительно конденсации.

Так, нитрометан присоедняется к циклогексанону,

(7)

1-Нитрометилциклогексанол

но конденсируется с бензальдегидом,

(8)

В реакции присоединения с формальдегидом участвуют все три атома водорода нитрометана и образуется 2-гидроксиметил-2-нитро-1,3-динитропропан или триметилолнитрометан.

(9)

Конденсацией нитрометана с гексаметилентетрамином мы получили 7-нитро-1,3,5-триазаадамантан:

(10)

Упр. 3. Напишите реакции формальдегида (а) с нитрометаном и (б) с нитроциклогексаном в щелочной среде.

Смотрите также

Классификация и взаимосвязь неорганических веществ
Классификация неорганических веществ базируется на химическом составе – наиболее простой и постоянной во времени характеристике. Химический состав вещества показывает, какие элементы присутствуют в ...

Значение химии в создании новых материалов, красителей и волокон
...

Расчет квантово-химических параметров ФАВ и определение зависимости "структура-активность" на примере сульфаниламидов
...