Спирты. Простые эфиры. Фенолы
Страница 2

(способ получения первичного спирта

).

В лаборатории

(а иногда и в промышленности

) спирты получают взаимодействием галогенпроизводных углеводородов с водой или водным раствором щелочи при нагревании:

Этанол С2Н5ОН образуется также при спиртовом брожении сахаристых веществ, например глюкозы:

Этиленгликоль получают в двухстадийном процессе:

а) окисление этилена:

б) гидратация этиленоксида:

Глицерин ранее получали омылением жиров (см. 20.3), современный трехстадийный способ – постепенное окисление пропена (приведена только схема процесса):

Спирты используют как сырье в органическом синтезе, в качестве растворителей (для лаков, красок и т. п.), а также в бумажной, полиграфической, парфюмерной, фармакологической и пищевой промышленности.

Простые эфиры

– класс органических соединений, содержащих мостиковый атом кислорода – О– между двумя углеводородными радикалами: R – О–R'. Самый известный и широко применяемый простой эфир – диэтиловый эфир С2Н5–О – С2Н5. Бесцветная, легкоподвижная жидкость с характерным («эфирным») запахом, в лабораторной практике его называют просто эфиром. Почти не смешивается с водой, tкип = 34,51 °C. Пар эфира воспламеняется на воздухе. Получают диэтиловый эфир при межмолекулярной дегидратации этанола (см. выше), основное применение – растворитель.

Фенолы

– это спирты, в которых группа ОН непосредственно связана с бензольным кольцом. Простейший представитель – фенол С6Н5–ОН. Белые (розовеющие на свету) кристаллы с сильным запахом, tпл = 41 °C. Вызывает ожоги кожи, ядовит.

Для фенола характерна значительно большая кислотность, чем для ациклических спиртов. Вследствие этого фенол в водном растворе легко реагирует с гидроксидом натрия:

Отсюда тривиальное название фенола – карболовая кислота.

Отметим, что группа ОН в феноле никогда не замещается ни на какие другие группы или атомы, но делает более подвижнымиатомы водорода бензольного кольца. Так, фенол легко реагирует с бромом в воде и азотной кислотой, образуя соответственно 2,4,6‑трибромфенол (I) и 2,4,6‑тринитрофенол (II, традиционное название – пикриновая кислота):

Фенол в промышленности

получают нагреванием хлорбензола с раствором гидроксида натрия под давлением при 250 °C:

Фенол применяют в качестве сырья для производства пластмасс и смол, полупродуктов для лакокрасочной и фармацевтической промышленности, как дезинфицирующее средство.

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Фосфор и его соединения
Пятая группа Периодической системы включает два типических элемента азот и  фосфор – и подгруппы мышьяка и ванадия. Между первым и вторым типическими  элементами наблюдается значительное раз ...

Заключение
  В процессе проделанной работы была рассчитана ректификационная колонна для разделения смеси бензол–толуол. В результате расчета получены данные: 1)     &nbs ...

Химико-токсикологический анализ производных фенотиазина
                В России и за рубежом, начиная с 1945 г., после обнаружения фармакологической активности N-замещенных производных фенотиазина, было синтезировано большое число препаратов, об ...