Алкены. Алкадиены
Страница 1

Алкены (олефины) – это углеводороды, в молекулах которых содержатся атомы углерода, соединенные между собой двойной

связью (непредельные углеводороды ряда этилена). Простейший представитель – этилен С2Н4, общая формула гомологического ряда этиленовых углеводородов СnН2n (при п ≥ 2).

Систематические названия олефинов производятся от корней названий алканов с заменой суффикса – ан

→ – ен

:

Сохраняются также традиционные названия с заменой суффикса – ан

на – илен

: С2Н4 – этилен, С3Н6 – пропилен, С4Н8 – бутилен; использование названия амилен для алкена С5Н10 не рекомендуется.

Положение двойной связи С=С в изомерах строения (начиная с алкена С4) указывается цифрой посленазвания:

Радикал этилена – этенил СН2=СН – обычно называют винил, пропена – пропенил СН2=СН – СН2 – именуют аллил.

Другой вид изомерии в непредельных углеводородах, помимо структурной изомерии, осуществляется потому, что атомы углерода, образующие двойную связь, находятся в sр2‑гибридном состоянии; σ‑составляющая двойной связи С=С и σ‑связи С – Н лежат в одной плоскости под углом 120° друг к другу, а π‑составляющая двойной связи С=С представляет собой электронное облако, вытянутое в направлении, перпендикулярном плоскости о‑связей. Следствием такого строения алкенов является возможность геометрической изомерии (или цис‑транс‑изомерии) в зависимости от положения заместителей (атомов или радикалов):

(цис – от лат. «рядом, по одну сторону», транс – от лат. «напротив, по разные стороны»).

Алкены С2–С4 при комнатной температуре – бесцветные газы со слабым запахом нефти, малорастворимые в воде; алкены С5–C18 – жидкости, алкены C19 и выше – твердые вещества.

Важнейшие химические свойства алкенов определяются тем, что в силу меньшей прочности π‑связи (по сравнению с σ‑связью) она легко разрывается, в результате чего протекают реакции присоединенияи образуются насыщенные органические соединения. Как правило, такие реакции идут в мягких условиях, часто на холоду и в растворителях, например воде, тетрахлорметане СCl4 и др.:

Аналогично протекает взаимодействие алкенов с бромоводородом:

Присоединение галогеноводородов к несимметричнымалкенам теоретически может привести к двум

продуктам:

Согласно правилу Марковникова, присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам протекает так, что водород направляется к атому углерода, который уже содержит большее число атомов водорода.

В приведенной выше реакции продуктом будет 2‑иодпропан СН3СН(I)СН3.

По правилу Марковникова протекает и реакция гидратации, т. е. реакция присоединения воды в присутствии серной кислоты. Она происходит в две стадии:

а) вначале образуется алкилсерная кислота, т. е. H2SO4 присоединяется к алкену:

Страницы: 1 2

Смотрите также

Дериватография
Комплексный метод исследования химических и физико-химических процессов, происходящих в образце в условиях программированного изменения температуры. Основан на сочетании дифференциального термическ ...

Алкилирование бензола производными циклических углеводородов
...

Химические элементы - токсиканты атмосферы и воды
     Развитие промышленности неразрывно связано с расширением круга используемых химических веществ. Увеличение объемов применяемых пестицидов, удобрений и других химикатов - характерная ...