Альдегиды и кетоны, реагируя с вторичными аминами, образуют енамины. Реакция проводится в присутствии следов кислоты и в условиях отделения воды. В качестве вторичных аминов обычно используются циклические амины:
 
 
 
 
пирролидин пиперидин морфолин
 (26) 
аминоспирт N-(1-циклогексенил) пирролидин
(ениамин)
Реакцию можно написать иначе:
 
Енамин резонансно стабилизирован:
 
Упр.21.
Изобразите промежуточные аминоспирты и конечные енамины следующих реакций:
(а) 
(б) 
 
Енамины являются нуклеофилами с двумя реакционными центрами и могут быть атакованы электрофильными реагентами как по атому азота так и по двойной связи.
Ацилирование.
Ацилирование обычно проходит по двойной связи:
 
иминиевая соль
(27) 
2-ацетилциклогексанон
Алкилирование.
Енамины легко реагируют по механизму SN2 с первичными алкилгалогенидами, a-галогенокетонами и a-галогеноэфирами.
 
 (28) 
алпилциклогексан
При действии на енамины алкилгалогенидов образуется значительное количество продуктов N-алкилирования, но при нагревании они изомеризуются в продукты С-алкилирования. Особенно легко это происходит с аллил и бензилгалогенидами и с эфирами галогенуксусной кислоты.
(29) 
Увеличение степени защиты стали от коррозии в нейтральных и кислых средах
   
Работа посвящена
проблеме увеличения степени защиты стали от коррозии в нейтральных и кислых
средах, при использовании фосфорсодержащих ингибиторов, а также
совершенствованию дискретных мет ...
   
Гранулированная форма хитозана. Получение и свойства
   
Уникальные
свойства хитина и хитозана привлекают внимание большого числа специалистов
самых разных специальностей. Роль полимеров в нашей жизни является
общепризнанной, и все области их при ...