Альдегиды и кетоны, реагируя с вторичными аминами, образуют енамины. Реакция проводится в присутствии следов кислоты и в условиях отделения воды. В качестве вторичных аминов обычно используются циклические амины:

пирролидин пиперидин морфолин

(26)

аминоспирт N-(1-циклогексенил) пирролидин

(ениамин)

Реакцию можно написать иначе:

Енамин резонансно стабилизирован:

Упр.21.

Изобразите промежуточные аминоспирты и конечные енамины следующих реакций:

(а) (б)

Енамины являются нуклеофилами с двумя реакционными центрами и могут быть атакованы электрофильными реагентами как по атому азота так и по двойной связи.

Ацилирование.

Ацилирование обычно проходит по двойной связи:

иминиевая соль

(27)

2-ацетилциклогексанон

Алкилирование.

Енамины легко реагируют по механизму SN2 с первичными алкилгалогенидами, a-галогенокетонами и a-галогеноэфирами.

(28)

алпилциклогексан

При действии на енамины алкилгалогенидов образуется значительное количество продуктов N-алкилирования, но при нагревании они изомеризуются в продукты С-алкилирования. Особенно легко это происходит с аллил и бензилгалогенидами и с эфирами галогенуксусной кислоты.

(29)