Альдегиды и кетоны, реагируя с вторичными аминами, образуют енамины. Реакция проводится в присутствии следов кислоты и в условиях отделения воды. В качестве вторичных аминов обычно используются циклические амины:
пирролидин пиперидин морфолин
(26)
аминоспирт N-(1-циклогексенил) пирролидин
(ениамин)
Реакцию можно написать иначе:
Енамин резонансно стабилизирован:
Упр.21.
Изобразите промежуточные аминоспирты и конечные енамины следующих реакций:
(а) (б)
Енамины являются нуклеофилами с двумя реакционными центрами и могут быть атакованы электрофильными реагентами как по атому азота так и по двойной связи.
Ацилирование.
Ацилирование обычно проходит по двойной связи:
иминиевая соль
(27)
2-ацетилциклогексанон
Алкилирование.
Енамины легко реагируют по механизму SN2 с первичными алкилгалогенидами, a-галогенокетонами и a-галогеноэфирами.
(28)
алпилциклогексан
При действии на енамины алкилгалогенидов образуется значительное количество продуктов N-алкилирования, но при нагревании они изомеризуются в продукты С-алкилирования. Особенно легко это происходит с аллил и бензилгалогенидами и с эфирами галогенуксусной кислоты.
(29)
Свойства элементов подгруппы IVA.
Цель
работы:
изучение химических свойств элементов углерода и кремния и элементов олова и
свинца.
Углерод
и кремний - элементы IVA группы периодической системы. На внешнем
энергетическом уровн ...
Моделирование парожидкостного равновесия
Выбор модели, адекватно описывающей
фазовое равновесие системы, является важным и необходимым шагом при решении
массообменного процесса. На сегодняшний день разработано достаточно большое
число мет ...
Нестехиометрические твердые оксиды - новые vатериалы современной техники
Обычно об
открытиях в химии сообщается в специальных периодических изданиях - научных и
технических журналах. Немногие из этих сообщений попадают в ежедневные газеты,
потому что массовый чи ...