Енамины

Альдегиды и кетоны, реагируя с вторичными аминами, образуют енамины. Реакция проводится в присутствии следов кислоты и в условиях отделения воды. В качестве вторичных аминов обычно используются циклические амины:

пирролидин пиперидин морфолин

(26)

аминоспирт N-(1-циклогексенил) пирролидин

(ениамин)

Реакцию можно написать иначе:

Енамин резонансно стабилизирован:

Упр.21.

Изобразите промежуточные аминоспирты и конечные енамины следующих реакций:

(а) (б)

Енамины являются нуклеофилами с двумя реакционными центрами и могут быть атакованы электрофильными реагентами как по атому азота так и по двойной связи.

Ацилирование.

Ацилирование обычно проходит по двойной связи:

иминиевая соль

(27)

2-ацетилциклогексанон

Алкилирование.

Енамины легко реагируют по механизму SN2 с первичными алкилгалогенидами, a-галогенокетонами и a-галогеноэфирами.

(28)

алпилциклогексан

При действии на енамины алкилгалогенидов образуется значительное количество продуктов N-алкилирования, но при нагревании они изомеризуются в продукты С-алкилирования. Особенно легко это происходит с аллил и бензилгалогенидами и с эфирами галогенуксусной кислоты.

(29)

Смотрите также

Обзор и математическое моделирование суспензионной полимеризации тетрафторэтилена
После того, как был получен молекулярный фтор, началось стремительное развитие методов синтеза, основанных на использовании фтора и некоторых его простейших соединений как реагентов для заме ...

Тормозные жидкости
Для начала следует понять, что тормозная жидкость – это рабочее тело гидравлической тормозной системы, передающее давление от главного тормозного к колесным цилиндрам, которые прижимают тор ...

Атомно-молекулярное учение и его законы
Химия - наука о веществах, изучающая их состав, строение, свойства, а также превращения веществ, на сопровождающиеся изменением состава атомных ядер. Использование для нужд человека природных рес ...