Под действием алкоголята натрия две молекулы этилацетата конденсируются в ацетоуксусный эфир:
(19)
этилацетат ацетоуксусный эфир
Ацетоуксусный эфир является более сильной кислотой, чем этанол. При его подкислении выделяется ацетоуксусный эфир
Аналогичная сложноэфирная конденсация проходит и с другими эфирами. Она получила название конденсация Клайзена. В этой конденсации принимает участие лишь a-атом водорода:
(М 3)
Механизм сложноэфирной конденсации Клайзена:
Сложноэфирная конденсация может происходить внутримолекулярно, такую конденсацию называют конденсацией Дикмана
(20)
этиладипат этил-2-оксоциклопентанкарбонат
В конденсации Клайзена могут участвовать эфиры различных кислот, при этом желательно, чтобы один из эфиров не содержал a-атомов водорода:
(21)
Бензоилуксусный эфир
Упр. 14.
Напишите реакции сложноэфирной конденсации между (а) диэтилоксалатом (ацилирующий эфир) и этилацетатомом (ацилируемый эфир), (б) этилформиатом и этилацетатом.
Сложные эфиры могут выступать в роли ацилирующих эфиров и по отношению к кетонам, но не альдегидам. Для этого на кетон сначала действуют или алкоголятом натрия или амидом натрия, а затем прибавляют сложный эфир, например:
(22)
При конденсации этилацетата с ацетоном образуется ацетилацетон:
(23)
Ацетилацетон
Упр. 15.Напишите реакции конденсации ацетона с (а) этилпропионатом и (б) этилбензоатом.
Упр. 16.Завершите реакцию
Инертные газы: история открытия, свойства, применение
...
Методы получения наночастиц
Изучение
наноструктур интенсивно началось примерно двадцать лет назад, и уже занимает
определенное место в сфере применения. Хотя слово нанотехнология является
относительно новым, устройств ...
Амины
По
систематической номенклатуре амины называют путем добавления приставки амин к
названию углеводорода. По рациоальной номенклатуре их рассматривают как алкил
или ариламины.
Гетероциклич ...