Енолят-анионы и енамины

Карбонильная группа полярна и частично положительный заряд с ее атома углерода передается на соседний (a-атом) углерода, делая соединенные с ним атомы водорода подвижными.

Альдегиды и кетоны могут проявлять, таким образом, свойства С-Н-кислот. Конечно, кислотность карбонильных соединений очень мала, тем не менее именно кислотностью a-атомов водорода объясняются многие их химические свойства. Кислотность a водородов в альдегидах и кетонах объясняется, прежде всего, тем, что при этом анион, образующийся из них при отщеплении протона, стабилизирован резонансом. Отрицательный заряд в нем делокализован.

(1)

енолят-анион

Резонансно стабилизированный анион может присоединять протон или к атому углерода или к атому кислорода. В первом случае образуется кетонная форма, а во втором енольная форма.

Енолят-анионы могут реагировать с алкилгалогенидами по механизму SN2

(2)

или с альдегидами и кетонами

(3)

енолят-анион кетон тетраэдральный промежуточный

продукт присоединения

к карбонильной группе

Смотрите также

Иод
ИОД (лат. Iodium), I - химический элемент VII группы периодической системы Менделе­ева, относится к галогенам (в литературе встречается также символ J); атомный номер 53, атомная масса 126, ...

Кремнийорганические полимеры
Полимером называется органическое вещество, длинные молекулы которого построены из одинаковых многократно повторяющихся звеньев - мономеров. Размер молекулы полимера определяется степень ...

Полимерные композиты на основе активированной перекисью водорода целлюлозы и малеиногуанидинметакрилатом
Среди полимеров, нашедших широкое применение в различных областях жизнедеятельности человека, важное место занимает целлюлоза, как постоянно возобновляемый в природе полимер, и ее производн ...