Енолят-анионы и енамины

Карбонильная группа полярна и частично положительный заряд с ее атома углерода передается на соседний (a-атом) углерода, делая соединенные с ним атомы водорода подвижными.

Альдегиды и кетоны могут проявлять, таким образом, свойства С-Н-кислот. Конечно, кислотность карбонильных соединений очень мала, тем не менее именно кислотностью a-атомов водорода объясняются многие их химические свойства. Кислотность a водородов в альдегидах и кетонах объясняется, прежде всего, тем, что при этом анион, образующийся из них при отщеплении протона, стабилизирован резонансом. Отрицательный заряд в нем делокализован.

(1)

енолят-анион

Резонансно стабилизированный анион может присоединять протон или к атому углерода или к атому кислорода. В первом случае образуется кетонная форма, а во втором енольная форма.

Енолят-анионы могут реагировать с алкилгалогенидами по механизму SN2

(2)

или с альдегидами и кетонами

(3)

енолят-анион кетон тетраэдральный промежуточный

продукт присоединения

к карбонильной группе

Смотрите также

Физико-химические свойства йода и его соединений
Йод открыт французским химиком Куртуа в 1811 году, он относится к VII группе периодической системы Д.И. Менделеева. Порядковый номер элемента - 53. В природе он находится в виде стабильного ...

Периодическая система элементов Менделеева
Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева – основа современной химии. Они относятся к таким научным закономерностям, которые отражают явления, реальн ...

Активные угли и их промышленное применение
С развитием промышленного производства активного угля в начале нашего столетия применение этого продукта неуклонно возрастает. В настоящее время активный уголь используется во многих процесс ...