Енолят-анионы и енамины

Карбонильная группа полярна и частично положительный заряд с ее атома углерода передается на соседний (a-атом) углерода, делая соединенные с ним атомы водорода подвижными.

Альдегиды и кетоны могут проявлять, таким образом, свойства С-Н-кислот. Конечно, кислотность карбонильных соединений очень мала, тем не менее именно кислотностью a-атомов водорода объясняются многие их химические свойства. Кислотность a водородов в альдегидах и кетонах объясняется, прежде всего, тем, что при этом анион, образующийся из них при отщеплении протона, стабилизирован резонансом. Отрицательный заряд в нем делокализован.

(1)

енолят-анион

Резонансно стабилизированный анион может присоединять протон или к атому углерода или к атому кислорода. В первом случае образуется кетонная форма, а во втором енольная форма.

Енолят-анионы могут реагировать с алкилгалогенидами по механизму SN2

(2)

или с альдегидами и кетонами

(3)

енолят-анион кетон тетраэдральный промежуточный

продукт присоединения

к карбонильной группе

Смотрите также

Принципы планирования аудита
Планирование аудита аудиторской организации включает в себя три основных этапа: • предварительное планирование аудита; • подготовку и составление общего плана аудита; • подг ...

Полиакриламид
В настоящее время широко применяются водорастворимые полимеры на основе акриламида (АА) [3] которые объединены общим названием "полиакриламиды". В эту группу входят пол ...

Термический анализ
Метод исследования физико-химических и химических превращений, происходящих в минералах и горных породах в условиях заданного изменения температуры. Термический анализ позволяет идентифицировать от ...