Клайзена конденсация

Клайзена конденсация, сложно эфирная конденсация, способ получения b-кето (или b-альдегидо) эфиров взаимодействием одинаковых или разных сложных эфиров в присутствии щелочных агентов. Типичный пример Клайзена конденсация - получение ацетоуксусного эфира из этилацетата в присутствии алкоголятов натрия, металлического натрия, гидрида или амида натрия CH3COOC2H5 + HCH2COOC2H5 ® CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH.

При использовании эфиров муравьиной кислоты образуются производные альдегидокислот:

HCOOC2H5 + C6H5CH2COOC2H5 ® C6H5CH (COOC2H5) CHO + C2H5OH.

Клайзена конденсация применяется также для получения др. b-карбонильных соединений.

Так, реакция сложных эфиров с нитрилами приводит к b-кетонитрилам, например:

CH3COOC2H5 + C6H5CH2CN ® CH3COCH (C6H5) CN+C2H5OH.

С кетонами образуются b-дикетоны (например, ацетилацетон):

CH3COOC2H5 + СН3СОСНз ® CH3COCH2COCH3 + C2H5OH.

Клайзена конденсация широко применяют в промышленности для получения разнообразных органических соединений, например ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и их гомологов. Реакцию подробно исследовал (1887) немецкий химик Л. Клайзен.

Смотрите также

Атомные и молекулярные орбитали
Молекулы органических соединений образуются из атомов, расположенных в трехмерном пространстве. Разные атомы образуют разное число связей. Молекулы имеют определенное пространственное строение, ко ...

Роль свободных радикалов в природной среде
Вся природа, окружающая нас, состоит из химических веществ и их соединений различной структуры. Их все можно разделить на различные группы по самым разнообразным признакам: состав, строение ...

Насыщенные альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям (содержат группу >С=О) Они имеют общую формулу: для альдегидов R1=H. Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с п ...