Клайзена конденсация

Клайзена конденсация, сложно эфирная конденсация, способ получения b-кето (или b-альдегидо) эфиров взаимодействием одинаковых или разных сложных эфиров в присутствии щелочных агентов. Типичный пример Клайзена конденсация - получение ацетоуксусного эфира из этилацетата в присутствии алкоголятов натрия, металлического натрия, гидрида или амида натрия CH3COOC2H5 + HCH2COOC2H5 ® CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH.

При использовании эфиров муравьиной кислоты образуются производные альдегидокислот:

HCOOC2H5 + C6H5CH2COOC2H5 ® C6H5CH (COOC2H5) CHO + C2H5OH.

Клайзена конденсация применяется также для получения др. b-карбонильных соединений.

Так, реакция сложных эфиров с нитрилами приводит к b-кетонитрилам, например:

CH3COOC2H5 + C6H5CH2CN ® CH3COCH (C6H5) CN+C2H5OH.

С кетонами образуются b-дикетоны (например, ацетилацетон):

CH3COOC2H5 + СН3СОСНз ® CH3COCH2COCH3 + C2H5OH.

Клайзена конденсация широко применяют в промышленности для получения разнообразных органических соединений, например ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и их гомологов. Реакцию подробно исследовал (1887) немецкий химик Л. Клайзен.

Смотрите также

Технология получения и свойства мочевино-формальдегидных смол
Первые продукты конденсации мочевины с формальдегидом (карбамидные смолы) были получены еще в 1896 г., но производство мочевино-альдегидных смол налажено лишь в 1920—1921 гг. Мочевино-фо ...

Термоэластопласты, фторкаучуки, полисульфон
Значение полимеров и материалов на их основе их композиций в современной технике и народном хозяйстве очень велико. Сложно представить хотя бы одну область человеческой жизнедеятельности, г ...

Важнейшие представители ароматических аминов
Анилин впервые был получен в результате перегонки индиго с известью (1826г.). В 1842 г. его получил Зинин восстановлением нитробензола. В незначительных количествах содержится в каменноугольной смол ...