Химические свойства глицеридов.
Страница 1

Глицериды вступают во все химические реакции, характерные для сложных эфиров, однако они имеют ряд особенностей, связанных со строением кислот и глицерина.

Гидролиз триглицеридов: происходит под влиянием кислот, щелочей, сульфокислот, а также при действии фермента липазы, находящегося в семенах клещевины. При гидролизе образуются сначала ди-, затем моноглицериды и в конечном итоге жирные кислоты и глицерин.

O

СH O C R [H] ; [ОН] CH O C OH H O

CH O C R + HOH CH O C R + RCOOH

CH O C R или липаза CH O C R R COOH

O O

триглицерид диглицерид

СH OH O H O CH OH

CH O C R R COOH CH OH

CH OH CH OH

моноглицерид глицерин

Результат полного гидролиза выражается схемой:

O

СH O C R [H] ; [ОН] CH OH

CH O C R + 3HOH CH OH + R COOH + R COOH + R COOH

O

CH O C R или липаза CH OH

O

Наилучшие условия поведения 220-260°С и (25-60)*10 Па (безреактивное расщепление жиров). Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Контролируют гидролиз по КЧ.[ ]

С гидролизом глицеридов тесно связано такое свойство жиров как прогоркание. Различают два типа прогоркания: гидролитическое и окислительное. Гидролитические изменения в жире происходят под действием ферментов и микроорганизмов и приводят к появления свободных жирных кислот. Если эти кислоты обладают короткой цепью, то жиры приобретают прогорклый запах и вкус. Этот тип прогоркания характерен для коровьего масла. Однако наиболее распространен окислительный тип прогоркания. Окисление молекулы жира приводит к образованию ряда альдегидов и кетонов с короткой цепью, которые имеют неприятный запах и вкус. Для этого необходимо присутствие кислорода воздуха, а также повышенная температура, свет, влажность. В настоящее время для борьбы с прогорканием жиров, поступающих в продажу, используют специальные вещества, называемые антиоксидантами. Эти соединения обычно являются полифенолами, хинонами или катехинами. (подробнее - схема окисления жиров)[ ]

Омыление. При взаимодействии с щелочами жиры гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот, называемых «мылами».

O

СH2 O C R CH2 OH

CH O C R CH OH + R COOK + R COOK + R COOK

O CH2 OH

CH2 O C R

O

Омыление контролируется по ЧО.

Реакции ацильной миграции.

Переэтерификация. Глицериды в присутствии катализаторов (метилат и этилат натрия, натрий, калий, едкий натр) способны обмениваться (внутри- и межмолекулярно) ацилами:

O O O О

СH2 O C R CH2 O C R CH2 O C R CH2 O C R

CH O C R + CH O C R Kt CH O C R + CH O C R

O O O O

CH2 O C R CH2 O C R CH2 O O R CH2 O O R

O O C C

Переэтерификация приводит к изменению свойств жиров и масел и используется для целенаправленного улучшения биологических и реологических свойств жиров (пластичность, вязкость и т. д.) Наиболее перспективным в настоящее время является ферментативное направление.[ ]

Алкоголиз. Глицериды при нагревании со спиртами образуют соответствующие эфиры жирных кислот с высвобождением глицерина.

1. O

СH2 O C R t, Kt CH2 OH O

CH O C R + 3CH3OH CH OH + 3R C O CH3

O CH2 OH

Страницы: 1 2 3 4

Смотрите также

Физиологическое значение висмута
Не смотря на то, что висмут относится к категории тяжелых металлов, он является умеренно токсичным элементом. Некоторые источники даже называют висмут "самым безобидным" тяжелым металлом. ...

Физико-химические методы определения фенола
Аналитическая химия – наука о методах определения химического состава вещества и его структуры. Однако это определение КС представляется исчерпывающим. Предметом аналитической химии являются ...

Технология получения и свойства мочевино-формальдегидных смол
Первые продукты конденсации мочевины с формальдегидом (карбамидные смолы) были получены еще в 1896 г., но производство мочевино-альдегидных смол налажено лишь в 1920—1921 гг. Мочевино-фо ...