Литературный обзор. Бензимидазол, его производные, их синтезы и свойства
Статьи и работы по химии / Бензимидазол, его производные, их свойства и синтез трихлорбензимидазола / Статьи и работы по химии / Бензимидазол, его производные, их свойства и синтез трихлорбензимидазола / Литературный обзор. Бензимидазол, его производные, их синтезы и свойства Литературный обзор. Бензимидазол, его производные, их синтезы и свойства
Страница 1

Данная работа посвящена изучению обладающих ценными свойствами бензимидазолов общей формулы

их таутомеров, их стереоизомеров, их смесей, их пролекарственных остатков, их производных, содержащих вместо карбоксигруппы отрицательно заряженную в физиологических условиях группу, их солей, прежде всего их физиологически приемлемых солей с неорганическими или органическими кислотами или основаниями.

Соединения приведенной выше общей формулы I, в которых Rc представляет собой цианогруппу, являются ценными промежуточными продуктами для получения других соединений общей формулы I, а соединения вышеприведенной общей формулы I, в которых Rс представляет собой одну из представленных ниже амидиновых групп, а также их таутомеры, их стереоизомеры, их смеси, их пролекарственные остатки, их производные, содержащие вместо карбоксигруппы отрицательно заряженную в физиологических условиях группу, и их соли, прежде всего их физиологически приемлемые соли с неорганическими или органическими кислотами, и их стереоизомеры обладают ценными фармакологическими свойствами, прежде всего антитромботическим действием.

Объектом настоящего изобретения в соответствии с этим являются новые соединения вышеприведенной общей формулы I, а также их получение, лекарственные средства, содержащие в своем составе фармакологически эффективные соединения, их получение и применение.

В вышеприведенной общей формуле Аr обозначает необязательно замещенную атомом фтора, хлора либо брома, трифторметильной, С1-С3алкильной либо С1-С3алкокси-группой фениленовую или нафтиленовую группу, или обозначает необязательно замещенную в углеродном скелете С1-С3 алкильной группой тиениленовую, тиазолиленовую, пиридиниленовую, пиримидиниленовую, пиразини-леновую или пиридазиниленовую группу,

А обозначает С1-С3алкиленовую группу,

В обозначает атом кислорода либо серы, метиленовую, карбонильную, сульфинильную или сульфонильную группу, необязательно замещенную С1-С3алкильной группой иминогруппу, в которой алкильный фрагмент может быть одно- либо двузамещенной карбокси-группой,

Ra обозначает R1-СО-С3-С5циклоалкильную группу, где

· R1 представляет собоС1-С3алкокси-, амино-, С1-С4алкиламино- либо ди(С1-С4алкил)аминогруппу, в которых соответственно алкильный фрагмент может быть замещен карбоксигруппой,

· 4-7-членную циклоалкиленимино- либо циклоалкенилениминогруппу, которые могут быть замещены одной или двумя С1-С3алкиль-ными группами, при этом один алкильный заместитель одновременно может быть замещен гидрокси-, С1-С3алкокси-, карбокси-, карбокси-С1-С3алкокси-, карбокси-С1-С3алкиламино-, N-(С1-С3алкил)-N-(карбокси-С1-С3алкил)амино-, карбокси-С1-С3алкиламинокарбонильной, N-(С1-С3алкил)-N-(карбокси-С1-С3алкил)амино-карбонильной, карбокси-С1-С3алкиламинокар-бониламино-, 1-(С1-С3алкил)-3-(карбокси-С1-С3 алкил)аминокарбониламино-, 3-(С1-С3алкил)-3-(карбокси-С1-С3алкил)аминокарбониламино-либо 1,3-ди(С1-С3алкил)-3-(карбокси-С1-С3ал-кил)аминокарбониламиногруппой,

· замещенную гидроксигруппой 4-7-членную циклоалкилениминогруппу,

· необязательно замещенную С1-С3 алкильной группой 5-7-членную циклоалкилени-миногруппу, с которой через два смежных атома углерода сконденсировано фенильное кольцо,

- морфолиновую, пиперазиновую, N-(С1-С3 алкил)пиперазиновую, пирролиновую, 3,4- дегидропиперидиновую или пиррол-1-ильную группу, или обозначает R2-СХ-С3-С5циклоалкильную группу, где R2 представляет собой необязательно замещенную С1-С3алкильной группой фенильную, нафтильную либо моноциклическую 5- или 6-членную гетероарильную группу, при этом 6-членная гетероарильная группа содержит один, два или три атома азота, а 5-членная гетероарильная группа содержит необязательно замещенную С1-С3алкильной группой иминогруппу, один атом кислорода либо серы или необязательно замещенную С1-С3алкильной группой иминогруппу и один атом кислорода либо серы или один либо два атома азота и упомянутый выше алкильный заместитель может быть замещен карбокси-, карбокси-С1-С3алкокси-, кар-бокси-С1-С3алкиламино- либо N-(С1-С3алкил) карбокси-С1-С3алкиламиногруппой, и Х представляет собой атом кислорода, С1-С3алкилимино-, С1-С3алкоксиимино-, С1-С3алкилгидразиновую, ди(С1-С3алкил)гидразино-вую, С2-С4алканоилгидразиновую, N-(С1-С3ал-кил)-С2-С4алканоилгидразиновую или С1-С3ал-килиденовую группу, каждая из которых соответственно в алкильном или алканоильном фрагменте либо в алкильном и алканоильном фрагментах может быть замещена карбокси-группой, или обозначает замещенную имидазольной либо имидазолоновой группой С1-С3 алкильную или С3-С5циклоалкильную группу, где имидазольное кольцо может быть замещено фенильной либо карбоксигруппой и одной или двумя С1-С3алкильными группами либо одной, двумя или тремя С1-С3алкильными группами, при этом заместители могут быть идентичными или разными и один из выше названных алкильных заместителей одновременно может быть замещен карбоксигруппой или в положении 2 либо 3 амино-, С2-С4алкано-иламино-, С1-С3алкиламино-, N-(С2-С4алкано-ил)-С1-С3алкиламино- либо ди(С1-С3алкил) аминогруппой, а имидазолоновое кольцо может быть замещено С1-С3алкильной группой, при этом алкильный заместитель может быть замещен карбоксигруппой или в положении 2 либо 3 амино-, С2-С4алканоиламино-, С1-С3алкила-мино-, N-(С2-С4алканоил)-С1-С3алкиламино- либо ди(С1-С3алкил)аминогруппой, и дополнительно с вышеуказанными имидазольным и имидазолоновым кольцами через два смежных атома углерода может быть сконденсировано фенильное либо пиридиновое кольцо, или обозначает имидазолидин-2,4-дион-5-ильную группу, которая может быть замещена одной или двумя С1-С3алкильными группами, при этом одновременно один алкильный заместитель может быть замещен карбоксигруппой, или обозначает С1-С4алкильную группу, замещенную -С1-С3алкил-Y1-С1-С3алкильной, НООС-С1-С3алкил-Y1-С1-С3алкильной, тетразо-лил-С1-С3алкил-Y2-, R3NR4- или R3NR4-С1-С3алкильной группой и необязательно замещенной С1-С3алкильной группой изоксазолидинилкарбонильной группой, пирролинокарбонильной, 3,4-дегидропиперидинокарбонильной, пирролил-1-илкарбонильной, карбокси-, аминокарбониль-ной, С1-С3алкиламинокарбонильной, ди(С1-С3 алкил)аминокарбонильной или 4-7-членной циклоалкилениминокарбонильной группой, при этом в вышеназванных группах циклоалкиле-ниминовый фрагмент замещен одной либо двумя С1-С3алкильными группами и одновременно в каждой из указанных выше С1-С3алкил-аминокарбонильных, ди(С1-С3алкил)амино-карбонильных или циклоалкилениминокарбо-нильных групп один алкильный фрагмент или алкильный заместитель может быть соответственно замещен карбоксигруппой, а остальные атомы водорода С1-С4алкильной группы могут быть полностью либо частично заменены на атомы фтора, где R3 представляет собой атом водорода или необязательно замещенную карбоксигруппой С1-С3алкильную группу, а R4 представляет собой атом водорода, С1-С3алкил-Y1-С1-С3алкил-Y2-, карбокси-С1-С3ал-кил-Y1-С1-С3алкил-Y2-, С1-С3алкил-Y2- или кар-бокси-С1-С3алкил-Y2-группу или R3 и R4 вместе с расположенным между ними атомом азота представляют собой необязательно замещенную карбокси-, С1-С3алкиль-ной либо карбокси-С1-С3алкильной группой 4-7-членную циклоалкилениминогруппу, при этом Y1 представляет собой углерод-углеродную связь, атом кислорода, сульфениль-ную, сульфинильную, сульфонильную, -NH-, -NH-CO-или -NH-CO-NH-группу, а Y2 представляет собой углерод-азотную связь или карбонильную, сульфонильную, ими-но- либо -NH-CO-группу, причем карбонильная группа в составе -NH-CO-группы соединена с атомом азота R3NR4-группы, а каждая из указанных при расшифровке значений остатков Y1 и Y2 иминогрупп дополнительно может быть замещена соответственно С1-С3алкильной либо карбокси-С1-С3алкильной группой, или обозначает замещенную R5NR6-группой С1-С3алкильную или С3-С5циклоал-кильную группу, где R5 представляет собой атом водорода, С1-С3алкильную, С5-С7циклоалкильную, фенилкар-бонильную, фенилсульфонильную или пириди-нильную группу, а R6 представляет собой С1-С3алкильную, карбокси-С1-С3алкильную или карбокси-С1-С3 алкилкарбонильную группу, или обозначает С1-С3алкильную группу, замещенную С2-С4алканоильной либо С5-С7 циклоалканоильной группой, и замещенную атомом хлора, брома либо иода С1-С3алкильную группу, Rb обозначает атом водорода или С1-С3ал-кильную группу и Rc обозначает цианогруппу или необязательно замещенную одной либо двумя С1-С3 алкильными группами амидиновую группу.

Страницы: 1 2 3 4 5 6

Смотрите также

Атом гелия. Двухэлектронный коллектив на примере атома гелия
1.      Обозначение электронной конфигурации – это последовательное перечисление АО с указанием числа электронов справа от символа АО. 2.      ...

Дискриминация гипотез по кинетическим экспериментам
...

Индол. Порфин. Тетраазапорфин. Фталоцианины
Введение Гетероциклическими называют соединения, содержащие циклы, включающие один или несколько гетероатомов. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные циклы. Гетероцикли ...